WordPress Plugin の Shadowbox JS が中で使われているShadowbox.jsがGPLライセンスでないという理由でPluginディレクトリから削除されています。
Shadowbox JS removed from wordpress.org?

現行の3.0.3.8では close, next, previousの各ボタンが機能しないというバグがあります。
プラグイン・ディレクトリに無いので自動アップデートは使えなくなりました。

作者のMatt Martzさんがご自身のブログにアップデート版3.0.3.9を公開してくれています。
Shadowbox JS Plugin Pulled from the WordPress.org Repository

GPLを推進するWordPressとは思想が違うので、今回の事態はしょうがないかもです。
残念ですが、手動でアップデートしなくてはなりません。

また使用するためにShadowbox.jsのライセンスを購入しなければなりません。
FLVビデオ再生もするなら同梱されているJW Playerのライセンス購入も必要になります。

update 2012-04-25
Shadowbox JSが公式ディレクトリに戻ってきてますね。
ただし、外部ライブラリのShadowbox.jsのインストール先が変わっています。
本体に同梱できない（多分ライセンスの問題）せいでしょう。
手動でユーザーがアップロードしないといけません。

uploadsフォルダに”shadowbox-js”フォルダを作り、さらにそのフォルダ内に”src”フォルダを作成しShadowbox.js一式をアップロードします。

Shadowbox.jsのアップデートは自分でしなさいってことなんでしょう。

これがWordPressのGPL問題を避けられる苦肉の策って訳ですね。

Fancyboxも有料化されたし、Lightboxに始まるpop up系JSライブラリの有力どころはほぼコマーシャル・ライセンスを購入しないといけなくなりました。
まぁ作者も稼がないといけないし仕方ないですね。