先週末 SWFUpload v2.2.0 からついにbetaがとれました。
SWFUpload v2.2.0 Released

Flash Player 10 に完全対応しているので今後のことを考えればアップデートは必須だと思います。
ただ、Flash Player 8への対応はなくなりました。

Flash Player のセキュリティを考えれば、ユーザーは最新版の Player を使うことこそが安全なブラウジングにつながるので、古いPlayerに対応するために開発コストを上げる必要はないだろうと思います。

WordPressは本体のバージョンアップ時にアップデートされることを祈りたいと思います。
サードパーティライブラリのアップデート対応は今まで若干遅い感がありました。

update 2009-03-31
r849 Bug fix がリリースされました。